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Monk étudie à nouveau le dossier de l’assassinat de Trudy, lorsque Sharona débarque, furieuse que son salaire n’ait pas été viré sur son compte bancaire. Leur dernier client n’a pas honoré la facture de leurs services. 

Heureusement, le capitaine Stottlemeyer appelle Monk à l’aide pour une nouvelle affaire : Archie Modine, un ancien policier aujourd’hui chef de la sécurité dans un laboratoire pharmaceutique, a tiré sur un braqueur qui les menaçait, lui et sa compagne, avec un couteau. 

Avant toute investigation, Sharona présente un contrat au capitaine en demandant une augmentation de 10 % sur leurs honoraires. Mais sur la « planète Monk », l’argent n’existe pas et attiré par une nouvelle énigme, il demande ce qu’il en est au capitaine.  Archie Modine et sa compagne sortant d’une salle de cinéma se dirigeaient vers le parking où est garé sa voiture lorsqu’un braqueur surgit un couteau à la main ; Modine dégaine son arme pour laquelle il a une autorisation et avec 3 balles tue son agresseur. Sous une fausse moustache et déguisé en braqueur il s’avère être Sydney Teal, célèbre informaticien milliardaire. Autre sujet d’étonnement, il portait des coudières et des genouillères. 

Modine cherche ses clés de voiture, Monk les retrouve et les lui rend, puis écoute sa déposition auprès du lieutenant Disher. Le braqueur en le menaçant lui a dit « joue pas au héros ». La compagne de Modine signale qu’un policier qui se tenait plus loin s’est enfui au lieu d’intervenir. Un témoin confirme les dires de Modine et son amie. Les journalistes présents s’emparent de l’affaire. 

Sharona reproche à Monk de ne pas l’avoir soutenue au sujet de l’augmentation de leurs honoraires et « s’être écrasé comme une tapette » Monk rectifie : « comme une carpette ». Chez le milliardaire, Monk accompagné de Sharona interroge son épouse dans un salon envahi de photos. Elle avoue qu’il avait changé depuis un an et demi, il voulait essayer de nouvelles choses, comme de la moto, du saut à l’élastique, du parachutisme et vivre des sensations fortes. En rangeant les cadres de photos alignés sur le piano, sous l’œil désapprobateur de la gouvernante, Monk se fait confirmer que Teal portait des lunettes depuis 3 ans environ afin de situer les clichés les plus récents.  

En sortant, Monk fait remarquer à Sharona que sur les 200 photos du salon résumant la vie du milliardaire, il n’y en a pas une de parachutisme ou de saut à l’élastique, la seule chose excitante qu’il aurait faite en 2 ans étant d’aller à Disneyland. 

Faute de moyens Sharona n’a pu faire entretenir sa voiture et elle ne peut démarrer de chez les Teal. Parmi le nombreux personnel de la famille, un chauffeur employé depuis 7 ans plonge dans le moteur et répond aux questions de Monk. Il fait part de son sentiment que son patron n’avait pas de vie du tout en dehors de ses ordinateurs. Il ne fumait pas, ne buvait pas, était doux comme un agneau et ne laissait démarrer sa voiture qu’une fois toutes les ceintures attachées. Une agression dans la rue l’année précédente l’avait conduit à acheter une arme mais même à l’entraînement il n’avait pu se résoudre à appuyer sur la gâchette. A l’inverse, Madame Teal serait une vraie tigresse. 

La voiture réparée, il demande à Monk en remerciement de trouver ce qui est arrivé réellement à son patron qui avait tout : plus d’argent qu’il n’en faut, une femme superbe, mais qui était l’être le plus seul au monde. Monk le promet. 

Dans les bureaux de la police, le capitaine Stottlemeyer subit des pressions pour retrouver le policier « fuyard » dont le portrait robot s’étale à la une de tous les journaux. Le Lieutenant Disher a pu reconstituer le trajet effectué : il a couru quelques temps puis a sauté dans un taxi qui l’a laissé devant un bar où il a bu un bourbon en pleurant. Vers minuit, au volant d’un break marron, une femme âgée est venue le chercher. 

Monk et Sharona se rendent au bureau de Teal. La secrétaire reçoit des tonnes de fleurs et nomme entre autres Bill Gates et le gouverneur dans les relations de son patron. Elle explique qu’elle était avec lui depuis le début de la création de son entreprise alors qu’il travaillait encore dans son garage et elle estime qu’il était certainement plus heureux à cette époque là. Elle donne à Sharona un livre autobiographique qu’il adorait dédicacer et indique qu’elle a parlé pour la dernière fois à son patron le soir où il a été tué, lorsqu’il l’a appelée en rentrant chez lui à propos du chanteur Tony Bennett. Myra Teal en est fan et Sydney devait l’emmener le voir en concert à Las Vegas où il s’était arrangé pour que le chanteur vienne les accueillir à l’aéroport pour faire une surprise à Myra. 

Tout en raccourcissant les tiges d’un bouquet de roses pour qu’elles soient toutes de la même longueur, Monk questionne la secrétaire qui ne comprend pas ce qu’allait faire Sydney en se rendant dans ce parking et n’arrive pas à croire qu’il ait agressé quelqu’un. Plus tard, Sharona se souvient avoir vu dans le bureau de Teal des fleurs venant de son ancienne fraternité  connue pour pratiquer d’étranges cérémonies d’initiation ce qui prouve que Teal pouvait avoir un comportement surprenant. Monk se souvient avoir vu l’insigne de cette même confrérie sur le trousseau de clés d’Archie Modine et en déduit qu’ils devaient se connaître. 

Interrogé par le capitaine Stottlemeyer et le lieutenant Disher, Modine est obligé d’admettre qu’il a réagi bêtement en cachant des informations. Il voulait protéger Myra Teal et ne pas la mêler à cette affaire. Il avait eu une aventure avec elle à l’université mais il l’avait oubliée. 

La police de San Francisco pense que Sydney Teal, jaloux, voulait éliminer Modine qui s’est défendu avec son arme. A l’issue de la conférence de presse, Sharona voudrait donner la facture de leurs honoraires mais Monk, estimant que son travail n’est pas terminé la reprend. Sharona, en colère, démissionne.

Plus tard, en lisant le livre autobiographique de Sydney Teal, elle retrouve la trace de l’une de ses anciennes relations, Angie DeLuca, qu’elle va interroger.  

Alors qu’il vient d’échapper de peu dans la rue à une tentative d’assassinat, Monk déprimé, voit surgir Sharona qui lui raconte son entrevue avec Angie DeLuca. Cette dernière est sortie avec Teal quand ils étaient à la Fac’ il y a 20 ans. Ils ont vécu le même braquage mais c’était Teal qui s’était fait braquer ; après avoir désarmé leur agresseur qui l’avait enjoint de ne pas jouer le héros, il l’avait mis en fuite.  Avec bonheur, Sharona voit se dessiner sur le visage d’Adrien Monk le fameux sourire qui signifie qu’il vient de tout comprendre. 

Sûr de son argumentation, il demande au capitaine Stottlemeyer de le rejoindre chez les Teal, accompagné de la police et d’Archie Modine. Débordés par les journalistes, un policier, Joseph Moratta, s’interpose et tout seul les repousse avec les félicitations du capitaine. Dans le salon aux 200 photos, Monk accuse Modine d'être l'auteur de l’assassinat de Sydney Teal ainsi que de la tentative d’assassinat sur sa personne.  

Il explique qu’au début de l’affaire, les genouillères et coudières portées par Teal l’intriguaient. Quand il est sorti ce soir là, Sydney Teal n’avait pas prévu de braquer qui que ce soit, ni de tuer quelqu’un. Il était sorti avec l’idée de s’amuser un peu, de se rouler par terre pour aider Archie Modine à impressionner son amie tout comme il l’avait fait lui-même il y a 20 ans. Selon le livre de Teal, pour son rendez-vous avec Angie DeLuca, Teal mijote un plan avec Modine qui devait faire semblant d’attaquer Sydney ce qui devait faire passer le féru en informatique pour Superman. 20 ans plus tard, Sydney et Myra se sont rendus à une soirée de l’Université où ils ont rencontré Modine. Myra et Modine sont devenus amants et se sont revus pendant un an puis ont décidé de se débarrasser de Sydney. Ils ont donc mis un plan au point. Modine a demandé à Teal de lui rendre le même service que lui il y a 20 ans. Bien évidemment, Teal a accepté. Tout a parfaitement fonctionné : pour le reste du monde, il allait passer pour un milliardaire excentrique qui avait perdu la tête et si les choses tournaient mal, que soit fait le rapprochement entre Modine et Myra, il suffisait à Modine d’admettre qu’ils avaient eu une aventure et qu’il avait agi en état de légitime défense. Modine demandant des preuves de ce qu’il avance, Monk lui réplique que Teal en faisait toujours un peu trop et lui avait réservé une surprise. Il avait engagé un acteur pour jouer le rôle d’un policier. Une fois l’agresseur repoussé, l’acteur devait venir l’appréhender et féliciter Modine de son héroïsme. 

Partant du principe qu’un vrai policier ne se serait pas enfui, Sharona a visité tous les magasins de location de costume et retrouvé l’acteur : Joseph Moratta, qui avait repoussé les journalistes un peu plus tôt. Il avoue avoir paniqué en entendant les coups de feu et s’être enfui.  

Myra, se sentant dévoilée, accuse Modine d’avoir tout manigancé. Décontenancé, Modine l’accuse à son tour, sort son arme et menace tout le monde mais le lieutenant Disher, courageusement, le plaque au sol et lui passe les menottes.  

Joseph Moratta, toujours déguisé en agent de police, accompagne Monk et Sharona pour obliger leur client indélicat à régler enfin leurs services. Sharona est ravie : elle va pouvoir faire réparer sa voiture.